Blog

Të gjithë ju duhet të dini rreth Pyridines

Të gjithë ju duhet të dini rreth Pyridines

Të gjithë ju duhet të dini rreth Pyridines

Piridin është bazë heterocyclic kompleksi i llojit azine. Piridinët rrjedhin nga benzoli nëpërmjet zëvendësimit të grupit CH nga N-atomi. Struktura Pyridine është analoge me strukturën e benzenit, sepse lidhet me zëvendësimin e grupit CH nga N. Dallimet kryesore përfshijnë:

  1. Nisja nga një gjeometrikë e rregullt e përsosur gjashtëkëndore për shkak të pranisë së një heteroatomi, që të jetë specifike, lidhjet më të shkurtra azotike dhe të karbonit,
  2. Zëvendësimi i një atomi hidrogjeni në planin e unazës me çiftin e pandarë të elektronit, si në avionin e unazës, që ndodhet në orbitën hibride sp2 dhe nuk përfshihet në një sekstet aromatik p-elektron. Ky azot i vetmuar është një palë përgjegjës për vetitë bazë të piridines,
  3. Dipoli i fortë i përhershëm i gjurmueshëm në një elektronegativitet më të lartë të atomit të azotit në krahasim me një atom karboni.

Unaza piridinë ndodh në disa përbërës të rëndësishëm, duke përfshirë vitaminat niacin, piridoksinë, si dhe azines.

Një kimist skocez, Thomas Anderson shpiku piridin në 1849 si një nga përbërësit që përbëjnë vaj eshtrash. Pas dy vjetësh, Anderson nxori piridin të pastër nga distilimi i pjesshëm i vajit të kockave. Është një lëng shumë i ndezshëm, i pangjyrë, i tretshëm në ujë, i dobët dhe alkalik, me një aromë të pakëndshme, të ngjashme me peshkun.

Piridin përdoret gjithmonë si një pararendës i farmaceutikëve dhe agrokemikaleve dhe gjithashtu është një reagent dhe tretës i rëndësishëm. Piridin mund të shtohet në etanol nëse dëshironi ta bëni atë të papërshtatshëm për konsum njerëzor. Ajo është gjithashtu e zbatueshme në prodhimin e ilaçeve antihistaminike mepyramine dhe tripelennamine, in vitro sintezën e ADN-së, në prodhimin e sulfapiridines (ilaç për trajtimin e infeksioneve virale dhe infeksioneve bakteriale), si dhe baktericidet, herbicidet dhe repelentët e ujit.

Shumica e përbërjeve kimike, edhe pse nuk prodhohen nga piridin, përmbajnë një strukturë unazore. Komponime të tilla përfshijnë vitamina B të tilla si pyridoxine dhe niacin, nikotina, produkte bimore që përmbajnë azot, dhe ilaç anti-tuberkulozi i njohur si isoniazid. Piridin ishte prodhuar historikisht si një nënprodukt i gazifikimit të qymyrit dhe nga katrani i qymyrit. Sidoqoftë, kërkesa për piridin e skajshme ka çuar në zhvillimin e metodave ekonomike të prodhimit nga amoniaku dhe acetaldehidi, dhe mbi 20,000 ton prodhohen në vit në mbarë botën.

Nomenklatura e pyridine

Emri sistematik i piridines, sipas nomenklaturës Hantzsch-Widman sugjeruar nga IUPAC, është azine. Por emrat sistematik për komponimet bazë përdoren rrallë; në vend të kësaj, nomenklatura e heterocikletave ndjek emrat e zakonshëm të vendosur. IUPAC nuk inkurajon përdorimin e azine kur i referohemi pyridine.

Numërimi i atomeve unazorë në azine fillon në azot. Një alokim i pozicioneve nga shkronja greke e alfabetit (α-γ) dhe modeli i zëvendësimit të nomenklaturës tipike për sistemet homoaromatike (para orto, meta,) janë përdorur ndonjëherë. Këtu α, β dhe γ i referohen respektivisht dy, tre dhe katër pozicioneve.

Emri sistematik për derivatet e piridinës është piridinil, ku një numër i paraprin pozitës së zëvendësimit të atomit të paraprirë nga një numër. Por emri historik piridil rekomandohet nga IUPAC dhe përdoret gjerësisht në vend të emrit sistematik. Derivati ​​i formuar përmes shtimit të një elektrofili në atomin e nitrogjenit njihet si pyridinium.

4-bromopyridine

2,2'-bipyridine

Acidi dipikolinik (piridin-2,6-dicarboxylic acid)

Forma bazë e kationit të piridinit

Prodhimi i piridines

Piridin është marrë si nënprodukt i gazifikimit të qymyrit ose është nxjerrë nga katrani i qymyrit. Kjo metodë ishte e paefektshme dhe e konsumuar nga puna: tarrat e qymyrit kanë rreth 0.1 për qind të piridines, dhe kështu është e nevojshme një pastrim me shumë faza, gjë që reduktoi më tej prodhimin. Sot, shumica e piridines prodhohet sintetikisht duke përdorur disa reaksione të emrit, dhe ato më të shpeshtat diskutohen më poshtë.

Synthesis Pyridine nëpërmjet Bohlmann-Rahtz

Sinteza e Pyridine nëpërmjet Bohlmann-Rahtz lejon gjenerimin e piridineve të zëvendësuara në dy hapa të mëdhenj. Kondensimi i enamines duke përdorur etinilketonet rezulton në një ndërmjetës aminodiene i cili, pas izomerizimit të nxehtë të nxitur, i nënshtrohet ciklodehidratimit për të prodhuar piridinat 2,3,6-trisubstituive.

Sinteza Pyridine nëpërmjet një mekanizmi Bohlmann-Rahtz

Mekanizmi lidhet me popullarizimin e Hantzsch Dihydropyridine Synthesis kunë situ-gjeneruar enamine dhe lloje enone prodhojnë dihidropiridine. Edhe pse Bohlmann-Rahtz Synthesis është shumë i shkathët, pastrimi i temperaturave të ndërmjetme dhe tepër të larta të nevojshme për cyclodehydration janë sfida të cilat kanë kufizuar përdorimin e saj. Shumica e sfidave janë tejkaluar, duke e bërë Bohlmann-Rahtz Sintezë më thelbësore në pyridines gjenerimit.

Edhe pse nuk është bërë asnjë kërkim mekanik, intermediates mund të karakterizohet me H-NMR. Kjo tregon se produkti kryesor i Shtesës së parë të Michael dhe transferimi i protonit në vijim mund të jetë një 2Z-4Eheptadien-6-one që është nxjerrë dhe pastrohet përmes kromatografisë së kolonës.

Temperaturat e larta të ciklodehidratimit janë të nevojshme për të lehtësuar Z/E izomerizimet të cilat janë një parakusht për heteroanalizim.

Disa metoda të cilat lejojnë sintezën e pyridines tetra dhe trisubstituted në një proces me një hap janë zhvilluar kohët e fundit. Në vend që të përdorte butynon si një substrat, Bagley testoi tretës të ndryshëm për konvertimin e 4- (trimetilsilil) më pak të paqëndrueshëm dhe të lirë, por-3-yn-2-one. Është demonstruar se vetëm DMSO dhe EtOH janë tretës idealë. EtOH është favorizuar qartë si tretës polar dhe protik ndaj DMSO si tretës polar aprotik. Në të dy tretësit, protodesililimi ndodhi në mënyrë spontane. Bagley ka treguar gjithashtu se kataliza acid lejon ciklodehidrimin të vazhdojë në një temperaturë më të ulët.

Kataliza e acidit gjithashtu rrit shtimin e konjugateve. Një gamë e gjerë e enamines u reaguan me etonil ketone në (5: 1) përzierje e acidit acetik dhe toluen për të siguruar piridina funksionalizuar në një hap me rendiment të shkëlqyeshëm.

Pas suksesit të katalizës së acidit Brønstedt, kimisti hulumtoi mundësinë e katalizatorëve të acidit Lewis. Kushtet më të mira Përdoret ose njëzet mol% tibetri triflate ose pesëmbëdhjetë mol% bromid zinku në toluen zbaticë. Edhe pse kërkimi mekanik nuk është bërë, ne mund të supozojmë se koordinimi nga katalizatori përshpejton ciklodehidratimin, Michael Addition dhe hapat e isomerizimit.

Dobësitë janë pajtueshmëria e kufizuar me substratet e ndjeshme ndaj acidit. Për shembull, dekompozimi katalizues acid i enamines zhvillohet me ciano dhe tert-butilester si grupe tërheqëse elektronike. Një tjetër alternativë e butë është aplikimi i reagents Amberlyst-15 shkëmbimi jon që toleron tert-butylesters.

Meqë enamina nuk janë në dispozicion dhe për të përmirësuar objektin e procesit, një reaksion i komponentit 3 është ndërmarrë duke përdorur acetat e amonit si burim i grupit amino. Në këtë procedurë efektive, gjenerohet enami në situ i cili reagon me alkinonin e pranishëm.

Në shqyrtimin e parë, ZnBr2 dhe AcOH u zbatuan si katalizatorë shtesë me toluen si tretës. Sidoqoftë, është treguar që substratet e ndjeshme ndaj acidit gjithmonë reagojnë në një mjedis të butë me EtOH si tretës.

Sinjza e Chichibabin

Sinteza e piridikut Chichibabin u raportua për herë të parë në 1924 dhe është ende një aplikim i madh në industrinë kimike. Është një reagim i formimit unazor, i cili përfshin reaksionin e kondensimit të aldehideve, ketoneve, α, β-komponimet karbonil të pangopura. Për më tepër, forma e përgjithshme e reagimit mund të përfshijë çdo kombinim të produkteve të mësipërme në amoniak të pastër ose derivatet e tij.

Formimi i Pyridine

Kondensimi i formaldehidit dhe acetaldehidit

Formaldehidi dhe acetaldehidi janë kryesisht burimet e piridit të pazëvendësueshëm. Së paku, ato janë të përballueshme dhe mjaft të arritshme.

  1. Hapi i parë përfshin formimin e akrolein nga formaldehidi dhe acetaldehidi përmes kondensimit Knoevenagel.
  2. Produkti përfundimtar pastaj kondensohet nga acrolein me acetaldehid dhe amoniak, duke formuar dihidropiridin.
  3. Procesi përfundimtar është një reaksion oksidimi me një katalizator të gjendjes së ngurtë për të dhënë piridin.
  4. Reagimi i mësipërm kryhet në fazën e gazit me një gamë temperature të 400-450 ° C. Komponimi i formuar përbëhet nga piridine, pikoline ose pyridines thjeshtë metiluar, dhe lutidine. Megjithatë, përbërja i nënshtrohet katalizatorit në përdorim dhe në një farë mase, ndryshon me kërkesat e prodhuesit. Në mënyrë tipike, katalizatori është një kripë metali tranzicioni. Më të zakonshmet janë fluori i manganit (II) ose kadmium (II), edhe pse mund të jenë alternativa të përbërjes së talliumit dhe kobaltit.
  5. Piridin është nxjerrë nga nënproduktet në një proces shumëfazësh. Kufizimi i madh i sintezës së piridines Chichibabin është yield-i i tij i ulët, duke përkthyer në rreth 20% të produkteve përfundimtare. Për këtë arsye, format e pamodifikuara të kësaj përbërje janë më pak të përhapura.

Ciklizimi i Bönnemann

Çiklizmi i Bönnemann është formimi i trimerit nga kombinimi i dy pjesëve të molekulës së acetilenit dhe një pjese të nitilit. Në fakt, procesi është një modifikim i sintezës së Reppes.

Mekanizmi lehtësohet ose nga nxehtësia nga temperaturat dhe presioni i lartë, ose nëpërmjet cikloaddicionit të fotografuar. Kur aktivizohet nga drita, ciklonizimi i Bönnemann kërkon CoCp2 (cyclopentadienyl, 1,5-cyclooctadiene) për të vepruar si një katalizator.

Kjo metodë mund të prodhojë një zinxhir të derivateve të piridines në varësi të përbërësve të përdorur. Për shembull, acetonitrili do të japë 2-metilpiridin, i cili mund t'i nënshtrohet dealkilimit për të formuar piridin.

Metoda të tjera

Sinteza e piridines Kröhnke

Kjo metodë përdor piridin si një reagent, megjithëse nuk do të përfshihet në produktin përfundimtar. Përndryshe, reagimi do të gjenerojë piridina të zëvendësuara.

Kur reagon me α-bromoestere, piridi do t'i nënshtrohet një reagimi Michael-like me karbonilët e pangopur për të formuar piridin dhe piridin të zëvendësueshëm. Reagimi trajtohet me acetat e amoniakut brenda kushteve të butë të 20-100 ° C.

Rivendosja e Ciamician-Dennstedt

Kjo përfshin zgjerimin e unazës së pirrolit me diklorokarbenin që formon 3-kloropiridin.

Sinteza e Gattermann-Skita

Në këtë reagim, kripa esterale malonate reagon me diklorometilamin në praninë e një baze.

Sinteza e piridines Boger

Reagimet e pyridines

Reagimet e mëposhtme mund të parashikohen për piridinët nga struktura e tyre elektronike:

  1. Heteroatri i bën piridinët shumë reaktivë ndaj reagimeve normale elektrofilike të zëvendësimit aromatik. Në anën tjetër, piridinët janë të ndjeshëm ndaj sulmit nukleofil. Piridinët i nënshtrohen reaksioneve të zëvendësimit elektrofilik (SEAr) më me dëshirë, por zëvendësimi nukleofil (SNAr) më lehtë se benzeni.
  2. Reagentët elektrofilikë sulmojnë më mirë në Natom dhe në atomet e BC, ndërsa reagentët nukleofilë preferojnë atomet a dhe c.

Shtesa elektrofilike në azot

Në reaksionet që përfshijnë formimin e lidhjeve duke përdorur palën e vetme të elektroneve në azotin e unazës, si protonimi dhe kvaternizimi, piridinët sillen ashtu si aminat terciare alifatike ose aromatike.

Kur një piridin reagon si një bazë ose një nukleofil, ajo formon një kation të pyridiniumit në të cilin ruhet aferta aromatike dhe azoti fiton një pagesë formale pozitive.

Protonimi në azot

Piridinët formojnë kripëra kristalore, shpesh higroskopike, me acidet më protik.

Nitratimi në azot

Kjo ndodh lehtësisht nga reaksioni i piridines me kripërat nitronium, siç është nitronium tetrafluoroborat. Agjentët nitrikë protikë siç janë acidi nitrik, sigurisht, çojnë ekskluzivisht në N-protonation.

Acilimi në azot

Kloridet acide dhe acidet arilsulfone reagojnë me shpejtësi me piridina që gjenerojnë kripëra 1-acil- dhe 1- arilsulfonilpiridinium në solucion.

Halidet dhe sulfatet e alkilit reagojnë me shpejtësi me piridina duke i dhënë kripëra të piridinit kvaternar.

Zëvendësimet nukleofile

Ndryshe nga benzeni, zëvendësimet e shumta nukleofilike mund të mbahen efektivisht dhe në mënyrë efikase nga piridine. Kjo ndodh për shkak se unaza ka një densitet elektron pak më të ulët të atomeve të karbonit. Këto reaksione përfshijnë zëvendësimet me heqjen e jonit të hidridit dhe shtesave të eliminimit për të marrë një konfigurim aryar ndërmjetës dhe zakonisht vazhdojnë në pozicionin 2 ose 4.

Vetëm piridin nuk mund të rezultojë në formimin e disa zëvendësimeve nukleofile. Megjithatë, modifikimi i piridines me bromine, fragmente të acidit sulfonik, klorit dhe fluorit mund të rezultojë në një grup që largohet. Formimi i komponimeve organolitiumi mund të mbulohet nga grupi më i mirë i daljes së fluorit. Në presion të lartë, nukleofilik mund të reagojë me alkokside, tiolate, amine dhe komponime amoniake.

Pak heterocyclic reagimet mund të ndodhin për shkak të përdorimit të një grupi të varfër duke lënë, si jon hidride. Derivatet e piridines në pozicionin 2 mund të merren përmes reaksionit Chichibabin. 2-aminopiridin mund të vazhdojë të arrihet kur amidi i natriumit përdoret si nukleofil. Molekula e hidrogjenit formohet kur protonet e grupit amino kombinohen me jon hidride.

Ngjashëm me benzenën, pyridines intermediates tilla si heteroaryne mund të merret nëpërmjet zëvendësimeve nukleofile në piridin. Përdorimi i alkaleve të forta si natriumi dhe tert-butoksidi i kaliumit mund të ndihmojë për të hequr qafe derivatet e piridines kur përdoret e drejta duke e lënë grupin. Pas futjes së nukleofilit në lidhjen e trefishtë, zvogëlon selektivitetin dhe çon në formimin e një përzierjeje që ka dy adukte të mundshme.

Zëvendësime elektrofile

Disa zëvendësime elektrofilike të piridit mund të vazhdojnë deri në një pikë ose të mos vazhdojnë tërësisht. Nga ana tjetër, elementi heteroaromatik mund të stimulohet nëpërmjet funksionalizimit të dhurimit elektron. Alkilacioni Friedel-Crafts (acilimi) është një shembull i alkilimeve dhe acilimeve. Aspekti nuk i nënshtrohet piridinit pasi që rezulton në shtimin e atomit të nitrogjenit. Zëvendësimet kryesisht ndodhin në tre pozicionin e cila është një nga atomet e karbonit të pasur me elektron, të vendosura në unazë duke e bërë të prirur për shtimin elektrofilik.

Struktura e N-oksidit të piridines

Zëvendësimet elektrofilike mund të rezultojnë në ndryshimin e pozitës së piridines në pozicionin 2 ose 4 për shkak të reagimit të fuqishëm kompleks të σ. Megjithatë, metodat eksperimentale mund të përdoren gjatë ndërmarrjes së zëvendësimit elektrofilik në N-oksid piridin. Më vonë ajo përcillet nga deoxygenation atomi azotit. Prandaj, futja e oksigjenit është e njohur për të ulur densitetin në azot dhe për të rritur zëvendësimin në pozicionin e 2 dhe karboni në pozicionin 4.

Komponimet e squfurit dyvalent ose fosfor trivalent janë të njohur për t'u oksiduar lehtë kështu që kryesisht përdoren për të hequr atomin e oksigjenit. Trifenilfosfin oksid është një përbërje që formohet pas oksidimit të reagentit Trifenilfosfinë. Është një reagent tjetër që mund të përdoret për të hequr qafe një atom oksigjeni nga një element tjetër. Informacioni i mëposhtëm përshkruan se si zëvendësimi elektrofilik i zakonshëm reagon me piridin.

Niveli i drejtpërdrejtë i nitrogjenit të piridit kërkon kushte të caktuara të vështira dhe përgjithësisht ka pak rendiment. Reaksioni i pentoksidit të dinitrogjenit me piridin në prani të natriumit mund të rezultojë në formimin e 3-nitropiridinë. Derivatet e piridines mund të merren nëpërmjet nitratimit të tetrafluoroboratit të nitroniumit (NO2BF4) duke zgjedhur atomin e nitrogjenit në mënyrë të tërthortë dhe elektronike. Sinteza e dy komponimeve të 6-dibromo piridine mund të rezultojë në formimin e 3-nitropyridine pas heqjes së atomeve bromine.

Nitratimi i drejtpërdrejtë konsiderohet të jetë më komode se sulfonimi i drejtpërdrejtë i piridines. Vlim i piridines në 320 ° C mund të rezultojë në piridin-3-sulfonic acid më shpejt se sa vlimi i acidit sulfurik në të njëjtat temperature. Shtimi i elementit të squfurit në atomin e azotit mund të merret duke reaguar grupin SO3 në prezencë të sulfurit të merkurit (II) që vepron si katalizator.

Klonimi i drejtpërdrejtë dhe bromimi mund të vazhdojnë mirë, ndryshe nga nitratimi dhe sulfonimi. 3-bromopiridin mund të merret nëpërmjet reaksionit të brominës molekulare në acid sulfurik në 130 ° C me piridin. Pas klorinimit, rezultati i 3-chloropyridine mund të jetë i ulët në praninë e klorur alumini i cili vepron si një katalizator në 100 ° C. Reagimi i drejtpërdrejtë i halogjenit dhe paladit (II) mund të rezultojë në 2-bromopiridin dhe 2-kloropiridin.

Aplikimet e piridinit

Një nga lëndët e para që janë mjaft të rëndësishme për fabrikat kimike është piridin. Në 1989, prodhimi i përgjithshëm i piridines në mbarë botën ishte 26K ton. Që nga 1999, 11 nga vendet më të mëdha të prodhimit të piridinëve 25 ishin vendosur në Evropë. Prodhuesit kryesorë të piridinëve përfshinin Koei Chemical, Imperial Chemical Industries dhe Evonik Industries.

Në fillim të 2000s, prodhimi i piridine u rrit me një diferencë të lartë. Për shembull, Kina kontinentale goditi vetëm një kapacitet prodhues vjetor prej 30,000 ton. Sot, ndërmarrja e përbashkët midis SHBA dhe Kinës rezulton në prodhimin më të lartë të piridinë në botë.

Pesticidet

Piridin kryesisht përdoret si pararendës ndaj dy herbicideve diquat dhe paraquat. Në përgatitjen e fungicideve të bazuara në pirithione, piridin përdoret si përbërës bazë.

Reagimi ndërmjet Zincke dhe piridine rezulton në prodhimin e dy komponimeve - laurilpiridin dhe cetilpiridinium. Për shkak të pronave të tyre antiseptike, të dy komponimet u shtohen produkteve të kujdesit dentar dhe oral.

Një sulm nga një agjent alkilimi në piridin rezulton në kripërat N-alkilpiridinium, një shembull është klorid cetilpiridinik.

Sinteza e Paraquat

tretës

Një tjetër aplikim në të cilin përdoret piridi është në condensations Knoevenagel, ku përdoret si një tretës i ulët reaktive, polare dhe bazë. Piridin është veçanërisht ideal për dehalogjenimin, ku shërben si bazë e reaksionit të eliminimit, ndërsa lidhin halidin e hidrogjenit që rezulton në formimin e kripës së piridiniumit.

Në acylations dhe esterifications, piridin aktivizon anhidridet ose halidet e acidit karboksilik. Edhe më aktiv në këto reaksione janë 4- (1-pyrrolidinyl) piridine dhe 4-dimetilaminopiridine (DMAP), të cilat janë derivate piridine. Në reaksionet e kondensimit, piridina aplikohet në mënyrë tipike si një bazë.

Formimi i piridiniumit nëpërmjet reaksionit të eliminimit me piridin

Piridin është gjithashtu një material i papërpunuar i rëndësishëm në industrinë e tekstilit. Përveç aplikimit si tretës në prodhimin e gomës dhe ngjyrave, përdoret gjithashtu për të rritur kapacitetin e rrjetit të pambukut.

Administrata Amerikane e Ushqimit dhe Barnave miraton shtimin e piridines në sasi të vogla të ushqimeve për t'u dhënë atyre një shije të hidhur.

Në zgjidhje, pragu zbulues i piridinit është rreth 1-3 mmol / L-1 (79-237 mg · L-1). Duke qenë një bazë, piridin mund të përdoret si reagent Karl Fischer. Sidoqoftë, imidazoli përdoret zakonisht si zëvendësues i piridines, pasi ai (imidazol) ka një erë të këndshme.

Prekuror për Piperidine

Hidrogjenizimi i piridines me katalizator me bazë ruteniumi, kobalt ose nikel në temperatura të larta rezulton në prodhimin e piperidines. Ky është një heterocikël thelbësor i azotit që është një bllok ndërtimi jetik sintetik.

Reagente specialiteti Bazuar në piridin

Në 1975, William Suggs dhe James Corey zhvilluan klorhromatik pyridinium. Është aplikuar për të oksiduar alkoolet sekondare tek ketonet dhe alkoolit primar tek aldehidet. Klorokromat piridiniumi zakonisht përftohet kur piridi shtohet në solucionin e acidit të koncentruar hidroklorik dhe kromik.

C5H5N + HCl + CrO3 → [C5H5NH] [cro3Cl]

Me klorid kromil (CrO2Cl2) duke qenë kancerogjene, një rrugë alternative duhej të kërkohej. Njëri prej tyre është që të përdorin klorid pyridinium për të trajtuar oksidin e kromit (VI).

[C5H5NH+] Cl- + CrO3 → [C5H5NH] [cro3Cl]

Reagimi i Sarret (kompleksi i oksidit të kromit (VI) me heterociklinë të piridines në piridin), klorochromat piridin (PCC), reagenti Cornforth (dikromat pyridinium, PDC) dhe reagenti Collins (kompleksi i oksidit të kromit (VI) me piridin heterocikli në diklorometan) janë komponime të krahasueshme me krom-piridin. Ato gjithashtu aplikohen për oksidim, të tilla si konvertimi i alkoolit sekondar dhe primar tek ketonet.

Reagentët Sarret dhe Collins nuk janë të ndërlikuar vetëm për t'u përgatitur, por ato janë gjithashtu të rrezikshme. Ato janë higroskopike dhe janë të ndjeshme ndaj ndezjes gjatë procesit të përgatitjes. Rrjedhimisht, rekomandohet përdorimi i PDC dhe PCC. Ndërsa dy reagentët janë përdorur shumë në 70s dhe 80s, ato përdoren rrallë për shkak të toksicitetit të tyre dhe kancerogjenitetit të konfirmuar.

Struktura e katalizatorit të Crabtree

Në kimi bashkërenduese, piridin përdoret gjerësisht si një ligand. Është derivat, ashtu si është derivat i saj 2,2'-bipyridine, i përbërë nga molekulat e piridinës 2 bashkangjitur nga një lidhje e vetme, dhe terpyridine, një molekulë e unazave pyridine të 3 të lidhura së bashku.

Një bazë më e fortë Lewis mund të përdoret si zëvendësim për një ligand pyridine që është pjesë e një kompleksi metalik. Kjo karakteristikë është shfrytëzuar në katalizat e reaksioneve të polimerizimit dhe hidrogjenimit, duke përdorur, për shembull, katalizatorin e Carabtree. Lingardi i piridës i zëvendësuar gjatë reagimit është rikthyer pas përfundimit të tij.

Referencat

Nomenklatura e Kimisë Organike: Rekomandimet dhe Emrat e Preferuar të IUPAC 2013 (Libri Blue). Cambridge: Shoqëria Mbretërore e Kimisë. 2014. faqe 141.

Anderson, T. (1851). "Ueber die Producte der trocknen Destilation thierischer Materien" [Për produktet e distilimit të thatë të lëndës së kafshëve]. Annalen der Chemie und Pharmacie. 80: 44.

Sherman, AR (2004). "Pyridine". Në Paquette, L. Enciklopedia e Reagjentëve për Sintezën Organike. e-EROS (Encyclopedia of Reagents for Synthesis Organic). Nju Jork: J. Wiley & Sons.

Behr, A. (2008). Catalyse homogjene me ane. Weinheim: Wiley-VCH. faqe 722.